Shanghai Liangren Chemical Co., LTD

Kiváló minőségű termékek, szakmai szolgáltatás, a mag a vegyipar ajánlókat!

Haza > Hírek > Tartalom
Karbonsavak
- Jun 18, 2017 -

A karboxil funkciós csoport, amely a karbonsavakat jellemzi, szokatlan abban az értelemben, hogy az ebben a szövegben korábban leírt két funkcionális csoportból áll. Amint a jobb oldali képletben látható, a karboxilcsoport egy karbonilcsoporthoz kapcsolódó hidroxilcsoportból áll. Gyakran kondenzált formában íródnak -CO2H vagy -COOH formájában. A funkcionális csoportok egyéb kombinációit korábban leírták, és a kémiai viselkedésben a csoportközi kölcsönhatások eredményeképpen bekövetkezett jelentős változásokról számoltak be (pl. Fenol és anilin). Ebben az esetben a hidroxil- és karbonilcsoport kölcsönhatásából származó kémiai és fizikai tulajdonságok megváltozása olyan mélyre ható, hogy a kombinációt szokásosan külön és különböző funkcionális csoportként kezelik.

1. Karbonsavak nómenklatúrája

Az aldehidekhez hasonlóan a karboxilcsoportnak egy szénlánc végén kell lennie. Az IUPAC nómenklatúra rendszerében a karboxilszenes jelölése # 1, és más szubsztituensek találhatók és megnevezve ennek megfelelően. A karboxilcsoport jellegzetes IUPAC-utótagja "o sav", és ügyelni kell arra, hogy ne zavarja ezt a szisztematikus nómenklatúrát a hasonló rendszerrel. Ezt a két nómenklatúrát a következő táblázatban mutatjuk be olvadáspontjuk és forráspontjuk szerint.


Képlet

Gyakori név

Forrás

IUPAC név

Olvadáspont

Forráspont

HCO 2H

hangyasav

Hangyák (L. formica)

Metánsav

8,4 ºC

101 ºC

CH3CO2H

ecetsav

Ecet (L. acetum)

Etánsav

16,6 ° C

118 ° C

CH3CH2CO2H

Propionsav

Tej (Gk. Protus prion)

Propánsav

-20,8 ° C

141 ºC

CH3 (CH2) 2CO2H

Vajsav

Vaj (L. butyrum)

Butánsav

-5,5 ° C

164 ºC

CH3 (CH2) 3CO2H

valeriánsav

Valerian gyökér

Pentánsav

-34,5 ° C

186 ºC

CH3 (CH2) 4CO2H

Kapronsav

Kecske (L. caper)

Hexánsav

-4,0 ° C

205 ° C

CH3 (CH2) 5CO2H

Enanthisav

Szőlő (Gk. Oenanthe)

Heptánsav

-7,5 ° C

223 ºC

CH3 (CH2) 6CO2H

Kaprilsav

Kecske (L. caper)

Oktánsav

16,3 ° C

239 ° C

CH3 (CH2) 7CO2H

Pelargonsav

Pelargonium (egy gyógynövény)

Nonanoinsav

12,0 ° C

253 ºC

CH3 (CH2) 8CO2H

Kaprinsav

Kecske (L. caper)

Dekánsav

31,0 ° C

219 ° C


A szubsztituált karbonsavak neve vagy IUPAC rendszerrel vagy közönséges elnevezésekkel van jelölve. Ha Ön bizonytalan a IUPAC nómenklatúra szabályaival kapcsolatban, akkor át kell tekintenie őket. Néhány közönséges név, például az aminosav treonin, nincs szisztematikus eredete, és egyszerűen meg kell tanulni. Más esetekben a közönséges elnevezések a karboxilcsoport közelében lévő szénatomok görög betűjelzését használják. Néhány nómenklatúra példája az alábbiakban található.

A közönséges elnevezésekben az oxálsav (n = 0), a malonikus (n = 1), a szukcinikus (n = 2) általános képletű vegyületek egyszerű HO2C- (CH2) n- Glutár (n = 3), adipin (n = 4) és pimeli (n = 5) savak. A gyakori nevek, mint például ezek, zavaróak lehetnek emlékezni, így az emlékezetes eszközök, amelyek egy fülbemászó kifejezés formáját öltik, már kidolgozottak. Ennek a vegyületcsoportnak egy ilyen mondata: "OhMy Such Good Apple Pie".

2. Karbonsav természetes termékek

A karbonsavak széles körben elterjedtek, gyakran más funkcionális csoportokkal kombinálva. A négy-tíz szénatomból álló egyszerű alkil-karbonsavak olyan folyadékok vagy alacsony olvadáspontú szilárd anyagok, amelyek nagyon kellemetlen szagokkal rendelkeznek. A zsírsavak a lipidek, különösen zsírok és olajok ismert biomolekulák fontos összetevői. Amint az alábbi táblázatban látható, ezeket a hosszú szénláncú karbonsavakat általában a közönséges nevek említik, amelyek a legtöbb esetben tükrözik a forrásaikat. A C10-C20 természetes zsírsavak kapron, laurinsav, mirisztikus, palmitinsav, sztearinsav és arachidikus mnemonikus kifejezés a következő: "Göndör, Larry & Moe Perform Silly Antics" (vegye figyelembe, hogy a három kocsány neve a betűrendben van).
Érdekes módon a legtermészetesebb zsírsavak molekulái páros számú szénatomot tartalmaznak. A páratlan szénatomszámú analóg vegyületek tökéletesen stabilak és szintetikusan készülnek. Mivel a természet teszi ezeket a hosszú láncú savakat az acetátegységek összekapcsolásával, nem meglepő, hogy a természetes termékekből álló szénatomok többszörösek. A jobb oldalon felsorolt telítetlen vegyületek kettős kötései mind cisz (vagy Z).


ZSÍRSAVAK

TelítettFormulaCommon MegnevezésOldási pont CH3 (CH2) 10C02Hlaurinsav45 ºCCH3 (CH2) 12C02Hmyrisztikus sav55 ºCCH3 (CH2) 14C02Hpalmitinsav63 ºCCH3 (CH2) 16C02Hstearinsav69 ºCCH3 (CH2) 18C02Harahidsav76 ºC

Telítetlen formábanCommon névOCH3CH2CH2CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2Holeinsav13CCH3 (CH2) 4CH = CHCH2CH = CH (CH2) CH2) 7CO2Hlinolénsav-11 ° CCH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2CO2Harachidonsav-49 ° C


A következő képletek példák más természetben előforduló karbonsavakra. A molekuláris struktúrák az egyszerűtől a komplexig terjednek, gyakran számos más funkciós csoportot tartalmaznak, és sokan királisak.


carbacd2.gif

3. Kapcsolódó karbonilszármazékok

A karbonilcsoporttal végzett egyéb funkciós csoportkombinációk előállíthatók karbonsavakból, és rendszerint hasonló származékokként kezelik őket. Ezeknek a karbonsavszármazékoknak öt közös osztályát soroljuk fel az alábbi táblázatban. Bár a nitrilek nem rendelkeznek karbonilcsoporttal, ide tartoznak, mivel a funkcionális szénatomok mindegyike azonos oxidációs állapotgal rendelkezik. A felső sor (sárga árnyékolt) az egyes osztályok általános képletét mutatja, az alsó sor (világoskék) pedig mindegyik konkrét példát ad. Amint az aminok esetében, az amidok a nitrogénhez kötődő alkilcsoportok számától függően 1, 2 vagy 3 ° besorolásúak.

Az ilyen típusú funkcionális csoportok sokféle természetes termékben megtalálhatók. Néhány példa az alábbiakban látható a vörös színű funkcionális csoporttal. A legtöbb funkciós amid vagy észter, a kantharidin egy természetes anhidrid ritka példája. A ciklikus észtereket laktonoknak nevezzük, és a ciklikus amidokat laktámnak nevezik. A penicillin G két amidfunkcióval rendelkezik, amelyek közül az egyik a p-laktám. A görög levél a nitrogént az amid karbonilcsoportjához viszonyítva lokalizálja.


carbdrv1.gif


Az ilyen típusú funkcionális csoportok sokféle természetes termékben megtalálhatók. Néhány példa az alábbiakban látható a vörös színű funkcionális csoporttal. A legtöbb funkciós amid vagy észter, a kantharidin egy természetes anhidrid ritka példája. A ciklikus észtereket laktonoknak nevezzük, és a ciklikus amidokat laktámnak nevezik. A penicillin G két amidfunkcióval rendelkezik, amelyek közül az egyik a p-laktám. A görög levél a nitrogént az amid karbonilcsoportjához viszonyítva lokalizálja.


carbdrv2.gif


Karbonsavak tulajdonságai

1. A karbonsavak fizikai tulajdonságai

Az oldal elején található táblázat az 1-10 szénatomos homogén karbonsavak csoportjának olvadáspontjait és forráspontjait mutatja. A forráspontok rendszeresen nőttek, de az olvadáspontok nem. A páros számú szénatomokból álló nem elágazó savak olvadáspontja magasabb, mint az egy vagy több kevés szénatomos páratlan homológ. Ez tükrözi az intermolekuláris vonzó erők közötti különbségeket a kristályos állapotban. A zsírsavak táblázatban látható, hogy a cisz-kettős kötés jelenléte jelentősen csökkenti a vegyület olvadáspontját. Így a palmitoleinsav 60 ° -kal alacsonyabb, mint a palmitinsav, és hasonló csökkenések fordulnak elő a C18 és C20 vegyületeknél. Ismét a kristálycsomagolás és az intermolekuláris erők változásai felelősek.

A különböző típusú vegyületek relatív forráspontjait és vízoldékonyságát befolyásoló tényezőket korábban már tárgyaltuk. Általában a molekulák közötti dipoláris vonzó erők egy adott vegyület forráspontjának növelésére szolgálnak, a hidrogénkötések pedig szélsőséges példák. A hidrogénkötés szintén fontos tényező a kovalens vegyületek vízben való oldhatóságában. Az alábbi táblázat felsorolja néhány ilyen tulajdonságot néhány hasonló méretű poláros vegyület esetében (a nem poláros szénhidrogén-hexánt az összehasonlításhoz adják).


Egyes szerves vegyületek fizikai tulajdonságai

Képlet

IUPAC név

Molekuláris tömeg

Forráspont

Vízben való oldhatóság

CH 3 (CH 2 ) 2C02H Butánsav 88 164 ºC Nagyon oldódó
CH 3 (CH 2 ) 4OH 1-pentanol 88 138 ° C Enyhén oldódik
CH 3 (CH 2 ) 3CHO pcntanal 86 103 ºC Enyhén oldódik
CH3C02C2H5 Etil-etanoát 88 77 ° C Mérsékelten oldható
CH3CH2C02CH3 Metil-propanoátot 88 80 ° C Enyhén oldódik
CH 3 (CH 2 ) 2 CONH 2 butánamid 87 216 ºC oldódó
CH3CON (CH3) 2 N, N-dimetilacetamid 87 165 ° C Nagyon oldódó
CH 3 (CH 2 ) 4NH 2 1-amino-bután 87 103 ºC Nagyon oldódó
CH 3 (CH 2 ) 3CN pentánnitri 83 140 ºC Enyhén oldódik
CH 3 (CH 2 ) 4CH 3 hexán 86 69 ° C oldhatatlan


Az első öt tételnek oxigénfunkcionális csoportjai vannak, és az első kettő viszonylag magas forráspontja egyértelműen a hidrogénkötés következménye. A karbonsavak rendkívül nagy forráspontúak, nagy részben a két hidrogénkötéses dimerikus kapcsolatok miatt. Az ecetsav dimerére vonatkozó szerkezeti képlet itt látható. Amikor az egérmutató átmegy a rajzon, egy elektronikus felhő diagram jelenik meg. Az amidok és nitrilek magas forráspontja nagyrészt az erős dipólia-látnivalóknak köszönhető, amelyeket egyes esetekben hidrogénkötéssel kiegészítenek.


hbndacd3.gif

2. Karboxil savak savtartalma

Néhány tipikus karbonsav pKa-ját az alábbi táblázatban soroljuk fel. Ha összehasonlítjuk ezeket az értékeket hasonló alkoholokkal, például etanollal (pKa = 16) és 2-metil-2-propanollal (pKa = 19), akkor nyilvánvaló, hogy a karbonsavak erősebb savak, mint tíz tizedik erő! Ezenkívül a karboxilcsoport közelében lévő elektronegatív szubsztituensek a savasság növelését szolgálják.

Összetett

pKa


Összetett

pKa

HCO 2H

3,75


CH3CH2CH2CO2H

4.82

CH3CO2H

4,74


ClCH2CH2CH2CO2H

4,53

FCH2CO2H

2,65


CH3CHClCH2CO2H

4.05

ClCH2CO2H

2,85


CH3CH2CHClCO2H

2,89

BrCH2CO2H

2,90


C6H5CO2H

4.20

ICH2CO2H

3.10


p-O2NC6H4CO2H

3,45

Cl3CCO2H

0.77


p-CH3OC6H4CO2H

4,45

Miért van olyan karbonilcsoport jelenléte a hidroxilcsoport mellett, amely ilyen hatással van a hidroxil proton savasságára? Ennek a kérdésnek a megválaszolásához vissza kell térnünk a sav-bázis egyensúly és a pKa definíciójához, amelyet az alábbi általános egyenletek mutatnak be. Ezeket a kapcsolatokat a szöveg egy korábbi szakaszában ismertettük.

acbspKa.gif


Tudjuk, hogy az egyensúly kedvez a termodinamikailag stabilabb oldalnak, és hogy az egyensúlyi állandó nagysága tükrözi az egyes oldalak komponensei közötti energia különbséget. Egy savas bázis egyensúlyban az egyensúly mindig kedvez a gyengébb savnak és bázisnak (ezek a stabilabb komponensek). A pKa mérésekhez használt víz a standard alap; Következésképpen minden, ami stabilizálja a sav konjugált bázisát (A: (-)) szükségszerűen megnöveli azt a savat (H-A), és jobbra tolja az egyensúlyt. Mind a karboxilcsoport, mind a karboxilát-anion rezonancia stabilizálódott, de az anion stabilizálása sokkal nagyobb, mint a semleges funkcióé, amint az az alábbi ábrán látható. A karboxilát-anionban a két résztvevő struktúra egyenlő súlyú a hibridben, és a C-O kötések egyenlőek (kettős és egy kötés között). Ez a stabilizáció jelentősen megnövekedett savassághoz vezet, amint azt a "Toggle Display" gomb megnyomásával megjelenített energia diagram mutatja.


carbres1.gif


Az itt ismertetett rezonanciahatás kétségtelenül a karbonsavak kivételes savasságához vezető szerepet játszik. Az induktív hatások azonban szerepet játszanak. Például az alkoholok pKa-értéke 16 vagy annál nagyobb, de savasságuk az alkilcsoporton levő elektron-visszahúzó szubsztituensekkel növekszik. Az alábbi ábra szemlélteti ezt a tényezőt számos egyszerű szervetlen és szerves vegyület esetében (1. sor), és bemutatja, hogy az induktív elektronkivonás hogyan növelheti a karbonsavak savasságát (2. és 3. sorok). A savas hidrogén minden példában piros színű.


inductiv.gif


A víz kevésbé savas, mint a hidrogén-peroxid, mert a hidrogén kevesebb elektronegatív, mint az oxigén, és az ezekhez az atomokhoz kapcsolt kovalens kötés polarizált a bemutatott módon. Az alkoholok valamivel kevésbé savasak, mint a víz, a szén rossz elektronegativitása miatt, de a klórhidrát, a Cl3CCH (OH) 2 és a 2,2,2-trifluor-etanol lényegesen savasabbak, mint a víz, mivel az elektronegatív Halogének (és a második oxigén klórhidrátban). A karbonsavak esetében, ha a karbonilszén elektrofil jellege csökken, a karbonsav savtartalma is csökken. Hasonlóképpen az elektrofilitásának növekedése növeli a sav savasságát. Az ecetsav tízszer gyengébb a savaknál, mint a hangyasav (az első két bejegyzés a második sorban), ami megerősíti az alkilcsoport hidrogénnel szembeni elektron adományozó képességét, amint azt a karbocationstabilitásról szóló vita tárgyalta . Az elektronegatív szubsztituensek fokozzák a savasságot induktív elektronelvonással. Várhatóan minél nagyobb a szubsztituens elektronegativitása, annál nagyobb a savasság növekedése (F> Cl> Br> I), és minél közelebb van a szubsztituens a karboxilcsoporthoz, annál nagyobb a hatása (izomerek a 3. sorban). A szubsztituensek szintén befolyásolják a benzoesavszármazékok savasságát, de a rezonanciahatások versengenek az induktív hatásokkal . A metoxi-csoport elektronadományozás, és a nitrocsoport elektron visszavonul (a pKa-értékek táblázatában szereplő utolsó három bejegyzés).


Shanghai LiangRen vegyipari co., LTD. Sanghajban található a jiading kerületben, az egyik vezető hazai galvanizáló kémiai nyersanyag gyártók és forgalmazók, professzionális termelés: kromát só , réz , nikkel , kobalt só és egyéb sótermékek . A cég termékeit exportálják Ausztráliába, Németországba, Koreába, Japánba, Thaiföldre, az Egyesült Királyságba, Tajvanba, Indonéziába, Malajziába és más országokban és régiókba, és ügyfelei hosszú távú, stabil együttműködési kapcsolatokat hoznak létre.

2013-ban a cég átment az ISO9001, 2008 minőségbiztosítási rendszer, a termék minőségellenőrzési szabvány. Bár erősíteni hardver-építés, szoftver szisztematikus menedzsment, hogy a cég fejlesztése egy új szintre.

Új lehetőségek, új kihívások, hajlandóak vagyunk együtt dolgozni veled!

További szervetlen sótermékekre vonatkozó információk: http://www.inorganic-salts.com/